winPenPack è un ambiente applicativo composto da Software Liberi, modificati per poter essere eseguiti da un pendrive USB, senza dover essere installati. La periferica removibile, pertanto, non è più un semplice supporto per l'archiviazione di dati, ma diviene un vero e proprio ambiente autonomo all'interno del quale applicazioni e documenti sono integrati in modo omogeneo. I software portatili inclusi nel winPenPack non hanno necessità di installazione, non scrivono le impostazioni nel computer ospitante e possono essere trasportati da un computer all'altro tramite un qualsiasi supporto di memorizzazione esterno, come hard disk removibili o pendrive USB. All'inserimento del pendrive in una porta USB del computer, sarà possibile avere a disposizione una raccolta di software già configurati e pronti all'uso, divisi per categoria e avviabili attraverso un pratico menù principale simile al Quick Launch di Windows, il winPenPack Launcher. Sarà come avere con sè il proprio computer che contiene i programmi per la navigazione, per la posta elettronica, per l'elaborazione di immagini e per il disegno, per la chat, per la manutenzione del pc, per la sicurezza, per la scuola, per lo sviluppo. Tutto ciò che occorre e sempre a portata di mano. Queste caratteristiche rendono winPenPack particolarmente utile in qualsiasi ambito.